По данным многочисленных публикаций в прессе, Басаев читает себя истинным мусульманином: чтит законы шариата, пять раз в день совершает намаз (молитву), не потребляет спиртного. Пишет стихи на русском и чеченском языках. Кандидат в мастера спорта по многоборью и шахматам. Своими кумирами считает Че Гевару, Гарибальди, Шарля де Голля и Франклина Рузвельта.
Жена - уроженка Абхазии. Отцом жены является прапорщик авиационной части в г. Гудаута (Абхазия) Джения Юрий Кукунович. Басаев женился на его дочери Анжеле в 1993 году и увез ее в Чечню. (По другим источникам, после войны в Абхазии он женился на 17-летней Индире Джения из селения Мгундзрыхва Гудаутского района Абхазии). Существование семьи в Абхазии Басаев подтвердил в интервью "Комсомольской правде" 15 июля 1995 года.
Родители живут в селении Ведено. У Басаева три брата. Один погиб при обстреле Ведено в начале 1995 года, старший брат - Ширвани Басаев - боевик, был комендантом села Бамут.
Несколько раз ранен, несколько раз раз контужен, несколько раз поступали сообщения о его гибели. Страдает сахарным диабетом. По характеру уравновешенный, спокойный, осторожный. Проводимые им боевые операции отличались дерзостью. Не курит, не употребляет алкоголь. Непревзойденный в Чечне военный стратег и тактик. Любит хвалиться своими знаниями техники и вооружения. Чрезвычайно хитер.
Пытается прославиться хорошими знаниями религиозной догматики. Стремится показать себя провидцем. Любит бравировать перед женщинами. В отношении к России непримирим. В последнее время все его высказывания и речи направлены на саморекламу в плане приписания всех заслуг себе лично.
До 1970 года проживал в селении Дышне-Ведено, затем в станице Ермоловская ЧР. С 1983 года работал разнорабочим.
Три раза поступал на юридический факультет МГУ, но не проходил по итогам конкурсных экзаменов.
С 1986 года жил в Москве, где в 1987 году поступил в Московский институт инженеров землеустройства. Его занятия по компьютерной технике вел преподаватель Константин Боровой. Занимался спортом, имел 1-й разряд по футболу. В 1988 году отчислен из института за академическую неуспеваемость. Занимался коммерцией. Задолжав крупную сумму денег бизнесменам, в том числе чеченцам, вернулся в Чечню.
С 1989 по 1991 г. учился в Стамбуле в Исламском Институте.
19-21 августа 1991 года участвовал в защите Белого Дома. В интервью газете "Московская правда" 27 января 1996 года он говорил: "Я знал, что если победит ГКЧП, на независимости Чечни можно будет ставить крест..."
Группа Шамиля Басаева была основана в июне-июле 1991 г. под названием "Ведено" для охраны зданий, где проходили съезды Конфедерации Народов Кавказа и Общенационального конгресса чеченского народа. В состав группы вошли жители сел Беной, Ведено, Дышне Ведено, Бамут и других горных сел.
Активный участник событий "чеченской революции" августа-ноября 1991 года. 5 октября 1991 года принимал участие в захвате здания КГБ ЧИАССР в составе спецподразделения Руслана Шамаева.
В ноябре 1991 года в знак протеста против введения чрезвычайного положения в Чечено-Ингушетии совместно с Сайд-Али Сатуевым и Лом-Али Чачаевым (последние по некоторым данным принимали участие в террористической акции в городе Буденновске) осуществил угон самолета из аэропорта Минеральные Воды в Турцию, за что получил признание у руководства ОКЧН. Басаев заставил летчиков вылететь в Турцию, где террористы сдались местным властям и после переговоров добились переправки в Чечню в обмен на освобождение заложников.
Осенью 1991 года одновременно с Джохаром Дудаевым выставлял свою кандидатуру на пост президента Чечни. После прихода к власти Дудаева им была создана диверсионно-разведывательная группа, базировавшаяся в 12-м городке Грозного. Группа была создана с целью защиты "свободы и интересов ЧРИ и ее президента".
В конце 1991 - начале 1992 гг. Басаев принимал участие в боях в Карабахе на стороне Азербайджана.
С апреля по июль 1994 года, по собственному утверждению, был в Афганистане, в провинции Хост, где вместе с одной из своих групп проходил подготовку: "Подготовка проходила за мой счет. Я тогда оружие продал, у друзей в долг взял и поехал. До сих пор, кстати, 3,5 тысяч долларов за эту поездку должен" ("Независимая газета", 12 марта 1996 года). В интервью газете "Известия" (25 апреля 1996 г.) Басаев сообщал, что в течение 1992-1994 года трижды выезжал со своим "абхазским батальоном в лагеря афганских моджахедов, где учился тактике ведения партизанской войны".
Летом 1994 г. Басаев вступил в боевые действия против оппозиции на стороне Дудаева. В июле в Грозном "абхазский батальон" вел боевые действия с группировкой Лабазанова. Формирование Басаева также сыграло свою роль во время неудачной попытки штурма Грозного оппозицией. Басаев считался одним из наиболее близких соратников чеченского президента. Личный состав "абхазского батальона" осуществлял охрану Дудаева.
К началу боевых действий с федеральными войсками под командованием Басаева находилось около 2 тыс. человек. После разгрома в Ведено в батальоне осталось 200-300 человек. 3 июня 1995 г. ракетно-бомбовым ударом был уничтожен дом дяди Басаева Хасмагомеда Басаева, в результате чего погибли 12 родственников Ш.Басаева, в том числе родная сестра - Зинаида, 1964 г.р. и семеро детей.
14 июня 1995 г. Басаев во главе отряда численностью до 200 человек начал проведение террористической акции в Буденновске Ставропольского края с захватом заложников и большими жертвами среди мирного населения. По мнению многих источников, теракт в Буденновске являлся актом мести за гибель близких ему лиц. Подробности операции он огласил за несколько часов до ее начала. Маршрут движения бандгруппы предположительно пролегал через Веденский район Новогрозненский, территории Дагестана, Ставропольского края.
По рассказам Басаева, для операции в Буденновске он лично отбирал и готовил боевиков: "Моя поездка в Буденновск обошлась где-то в двадцать пять тысяч долларов. Правда, большая часть ушла на покупку "КАМАЗов" и машины "Жигули" - пятнадцать тысяч долларов. А по дороге раздали тысяч восемь-девять". ("Независимая газета").
Группировка Басаева пользовалась наибольшим авторитетом среди боевиков, а сам он все больше становился "сплачивающим фактором личности". Возглавляемый им отряд боевиков располагал значительными материальными средствами включая БМП, установки "Град", ПЗРК "Стрела" и "Стингер".
В августе 1999 года вооруженный отряд под руководством полевых командиров Шамиля Басаева и Хаттаба вторгся на территорию Дагестана. Вторжение застало врасплох буквально всех, в том числе и российских военных.
Около двух тысяч вооруженных боевиков прошли по горным ущельям и оказались в Ботлихском районе Дагестана. Саму республику боевики объявили "Исламской республикой Дагестан".
Россия ответила активными действиями военных и быстро одержала верх над боевиками.
Спустя несколько недель в Москве произошел взрыв в торговом центре Охотный ряд, затем один за другим были взорваны два жилых дома. Российские власти возложили вину за трагические события на чеченских радикалов.
Именно эти события - вторжение боевиков в Дагестан и взрывы в Москве - Владимир Путин использовал как обоснование начала второй войны в Чечне.
Басаев неоднократно угрожал правительству России новыми террористическими актами (в том числе с применением радиоактивных веществ) на территории РФ в случае, если не будут прекращены боевые действия и свернуты переговоры.
Он является одним из наиболее радикальных сторонников независимости Чечни в руководстве сепаратистов.
Басаев считает, что вывода российских войск из Чечни для прекращения войны недостаточно: "Россия должна заплатить нам компенсацию за нанесенный ущерб". Выступает за выход из состава России всех северокавказских республик и за создание единого горского государства. ("Известия", 25 апреля 1996 г.).
По оценкам экспертов, под командованием Шамиля Басаева и его союзников находится более половины как активных, так и потенциальных чеченских боевиков.
Басаев как одиниз наиболее одиозных лидеров чеченских сепаратистов считается заказчиком целого ряда терактов. Например, 5 декабря 2003 года, когда во втором вагоне электрички, курсировавшей между Кисловодском и Минеральными Водами, взорвался смертник. Погибли 47 человек, ранены 233. Заказчиком теракта считается боевик Шамиль Басаев. Следствие считает, что "в теракте участвовали неустановленные три женщины и один мужчина, к ногам которого были привязаны гранаты. В результате взрыва вагон разорвало пополам и в нем начался пожар. Мощность взрыва составила до 10 килограммов в тротиловом эквиваленте.
31 августа 2004 года произошел взрыв у метро "Рижская". Террористка-смертница взорвала "пояс шахида", в результате взрыва погибли 10 человек, еще 50 получили ранения. Спецслужбы считали, что теракт должен был произойти в метро, но террористка испугалась миллиционеров, проверявших перед входом документы. Первоначально ответственность за теракт у метро взяла на себя подразделение "Аль-Каиды" египетская группировка "Бригады Исламбули", однако потом в авторстве этого теракта признался Шамиль Басаев. Он заявил, что теракт у "Рижской" осуществили бойцы из подразделения "Риядус-Салихийн".
После терракта, совершенного 1 сентября 2004 года в бесланской школе, Шамиль Басаев дал несколько интервью различным масс-медиа, где взял на себя ответственность за организацию операции, приведшей к гибели более 330 человек (половина из которых - дети).
Первый публичный скандал, вызванный интервью Басаева, был связан с публикацией в канадской газете The Globe and Mail. В ноябре 2004 г. МИД РФ тогда выразил официальный протест представительству "Глоб энд Мейл" в Москве и обвинил газету в том, что публикация "граничит с пособничеством терроризму".
В переписке по электронной почте с шефом московского бюро газеты Марком Маккинном Басаев заявил, что готов вести войну с Россией еще 10 лет, в том числе с применением оружия массового уничтожения. Переписка по электронной почте осуществлялась через интернет-сайт "Кавказ-Центр", с помощью которого Басаев общается с внешним миром. Впрочем, подтверждений, что на вопросы газеты отвечал именно Басаев, так и не последовало.
Первый выход Басаева в телеэфир после трагедии в Беслане произошел в феврале 2005 года на британском телеканале Channel 4 в новостном выпуске под шапкой "Специальный репортаж". Короткий фрагмент интервью был показан несмотря на протесты российской стороны. Оно снималось за месяц до эфира и отснятую кассету передали журналисту одной из стран Ближнего Востока.
В интервью Басаев рассказывает о том, что вначале он планировал захватить одну или даже две школы одновременно, в Москве и Санкт-Петербурге, но из-за нехватки средств ему пришлось остановиться на Северной Осетии, которая является "российской базой на Северном Кавказе" и, следовательно, виновата в проблемах истерзанной войной Чечни из-за "молчаливого согласия населения (Северной Осетии)".
Накануне интервью Служба безопасности Абхазии распространила некие оперативные данные о гибели террориста. В ответ на На сайте чеченских бовиков появилась видеозапись с обращением Басаева. В камуфляже и с автоматом на груди Басаев, стоя перед камерой, рассказывал, что "абсолютно здоров, проблем с почками не испытывает и никогда не испытывал, что с его ногой все в порядке". В доказательство своих слов он вынул из-за голенища нож и потыкал им в деревянный протез правой ноги.
В июле 2005 года журналист радио "Свобода" Андрей Бабицкий взял интервью у Шамиля Басаева, которое привело к крупному скандалу вокруг американского канала ABC.
В этом интервью Басаев согласился с тем, что он действует террористическими методами, однако отказался взять на себя ответственность за убийство мирных жителей в Беслане.
В то же время Басаев заявил, что нападение на Беслан было выполнено, "чтобы остановить убийство тысяч и тысяч чеченских детей, чеченских женщин и стариков." "Это колониальная война, а не война с террором", - заключил он.
В интервью Басаев также признал, что планировал захват заложников во время мюзикла "Норд-Ост" в театральном центре на Дубровке в Москве и взрыв в метро (вероятно, имеется в виду теракт на "Автозаводской"). Он уверен, трагедия подобно бесланской может повториться, "пока продолжается геноцид чеченской нации".
Выходу интервью в эфир предшествовал резкий протест посольства России в США. Программа Nightline предложила российскому правительству возможность принять участие в этой или будущей передаче. Предложение было отклонено.
После того, как Басаев признался в причастности к покушению на бывшего президента Чечни Ахмата Кадырова, сын Кадырова и нынешний премьер республики Рамзан Кадыров объявил себя его кровником. "Басаев публично взял на себя ответственность за гибель президента Чечни Ахмада Кадырова, и мы сделаем все для того, чтобы он был уничтожен, и конец Басаева будет страшным", - говорил Кадыров. Он сказал, что Басаев будет уничтожен вне зависимости от того, причастен ли он к этой смерти.
Также Кадыров-младший пообещал выплатить вознаграждение в 10 млн. долларов за уничтожение известного террориста Шамиля Басаева: "За голову Басаева даю 10 млн. долларов!" "Да, он был и в Дагестане, и в Кабардино-Балкарии. Я всегда говорил: уничтожить Басаева - это мой священный долг как мусульманина, как гражданина Российской Федерации, как милиционера", - сказал Р.Кадыров. "Если бы я знал, кто его охраняет, я бы его нашел. Но он сам хороший стратег и воин".
После уничтожения Басаева Кадыров сожалел, что сделал это не он: "Мы благодарны тем, кто уничтожил Басаева, но он мой кровник, и я обещал его уничтожить. Сожалею, что это сделал не я", - заявил Р.Кадыров в эфире программы "Вести 24".